正男，家住东京浅草寺的小学生。

夏天带来了夏休，那么，夏休能干什么呢？

足球班也放假了，好朋友代司要跟着全家去海边。正男的爸爸早逝，妈妈一直在远方工作。平日里，独自照顾正男的婆婆总在蛋糕店里忙碌。每日饭桌，正男常常是一个人。夏天，夏休，突然多出来的时间，让正男有些不知所措。

不过这些不知所措很快就消失了。正男在机缘巧合下知道了妈妈的地址——爱知县丰桥市。整理书包，带上作业本，拿好所有的零花钱，计划从浅草寺去往丰桥，正男开始了他的旅行。

300多公里的路程，还是要有大人在才安全。很快，小学生正男就在旅行起点遇到了他的大人——某位大叔。这位大叔，是婆婆好友的老公；这位大叔，是被自己妻子拿来教育小混混的反例，“若你们不学好便会变成他这样”；这位大叔，在旅行刚开始去赌单车，几乎输掉所有的钱；这位大叔，带着正男，搭着不同顺风车，弯弯曲曲地从浅草到达了丰桥，将旅程变成冒险。一路上，正男遇到了很多人，收获来自靠谱人与奇怪人的关心，抓了人造八爪鱼，听了北斗星的故事，住了高级酒店，睡了车后厢......一切的一切，或惊险或温馨，或悲伤或开心，或合理或奇怪，都是那么的夏天。